在Kobe的第二個球季，當他年方19歲時，球迷票選將他送入在紐約麥迪遜廣場花園舉辦的全明星賽，那也是如日中天的Michael Jordan，身披公牛戰袍所參加的最後一次全明星賽。這兩位都是先發得分後衛，都擁有能夠完全壓制場上對手的運動能力，Jordan的所有冠軍生涯都是在芝加哥渡過的，而Kobe同樣也是被大市場的湖人選入，在那個球季中，Kobe Bryant公開宣稱他的生涯冠軍數至少要跟Jordan一樣多！到了2010年，Kobe不再做這樣子的發言了，不過所有人，包括當年總冠軍戰的對手波士頓塞爾蒂克在內，都知道黑曼巴這樣的渴望，Kobe依然還在追逐著Michael Jordan。

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2004年球季結束後，Shag O’Neal和Phil Jackson都離開了球隊，O’Neal東遷加入了邁阿密熱火，他協助熱火拿下了59勝，闖入了2005年東區冠軍賽；隔年更與Dwyane Wade聯手，在NBA總冠軍賽擊退了達拉斯小牛，捧起生涯第四座冠軍金盃。而Kobe呢，2004-05球季則是苦澀的勝少敗多(34勝48敗)，加之Jackson的繼任者Rudy Tomjanovich又因故辭職，在Shaq歡慶勝利的同時，Kobe的湖人則陷入混亂與掙扎。而這也讓Kobe下了決定，他需要Phil Jackson回來，儘管他倆之間不是沒有齟齬，但放在他的最高目標(追上甚至超越Jordan)下，這些他都可以忍受。

Kobe這樣子的選擇，在其他NBA巨星身上較少看到，就連Jordan，對那些不夠”尊重”他的人，他可是會不假辭色並長久懷抱敵意。Kobe認為Jackson離隊時對他的批評並不公允，但為了更遠大的目標，Kobe可以把自己的感覺給拋在一邊，一個失敗的球季，幫助他認清事情的先後順序，比起因Phil Jackson的不忠而產生的憤怒情緒，他更想要得到因Phil Jackson的智慧與三角進攻戰術所帶來的益處，更何況，這與Jordan拿下六個冠軍時的總教練，是同一個人呀！

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透過電話溝通，Kobe表達他想要Phil Jackson回鍋湖人執教的意願，他倆簡短交談，Let’s move on，我們從新來過吧。而當Jackson再度回到湖人後，他與Kobe的關係也有了顯著的改變，那似乎不再是失衡與失能的狀態，Phil Jackson明確宣稱，他不會再與Kobe有任何衝突(at all, at any cost)，在球場上Kobe可以做他想做的事，而相對的，這也讓Kobe更加願意擁抱三角進攻。其實自從O’Neal離隊後，Phil Jackson手上真正的王牌，也就只有Kobe Bryant一人，他也必須要對Kobe投以他在1990年代對Michael Jordan同等的關注，這兩個人都不得不面對情勢的改變，Kobe成熟了，他是另一個Kobe，Phil Jackson給Kobe更多空間去發揮，去思考球隊領袖的意義，而從後續幾年的結果看來，我們可說他們當時都做了正確的決定。

2008年湖人從灰熊將明星大前鋒Pau Gasol交易過來，這大大幫助了Kobe，讓湖人於隔年的總冠軍賽擊敗奧蘭多魔術，也讓Kobe捧起了生涯第四座冠軍盃。Kobe說那是一個解放的經驗，解放了加諸在他身上的許多鎖鏈，而冠軍餵養冠軍，從這個時候起，Kobe似乎下了決心，他不再追逐Jordan球場外的商業成就(當然儘管如此，Kobe仍舊擁有巨大無比商業影響力)，但在球場上，他可是要加速前進！他push自己和隊友的強度，比起MJ，可說是不讓鬚眉(甚至是有過之而無不及)，他完全沉浸在追逐最高目標的競技狀態中，他想要讓你成長，但是呢，他不想要你等著別人去救，能救你的，只有你自己，Kobe的前隊友與湖人助理教練Brian Shaw這麼說。

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Shaw跟Kobe在湖人的時間超過十年了，當Shaw在1999年以33歲高齡簽下合約，協助歐布兩人拿下三連霸開始，他有長足的時間可以觀察Kobe，他說Kobe擁有那種可以感受到隊友是否恐懼的能力，如果Kobe感覺到你在害怕，那麼你就完了，不管你是他的隊友或是他的家人或者其他XYZ都一樣。在球隊練習時，有好幾次Shaw(他2005年加入Jackson的湖人教練團隊)都要阻止Kobe恐嚇(若以Kobe的觀點，那不是恐嚇，而是教導)隊友，你會毀了他，Shaw對Kobe說：他無法承受你所承受的東西。