首先是漢斯布勞，接著是勞森，然後是艾靈頓。最後，剩下失望的格林。



格林在09年選秀的預估落點在首輪末段到第二輪前段之間。然而，眼看著隊友們的名字陸續浮現在大螢幕上，格林仍在等著主席史騰（David Stern）念出自己的名字。很顯然地，在北卡羅萊納奮鬥四年後，他必須再次贏得尊重。



最後，次輪第48順位，克里夫蘭騎士選中了格林，但格林無法進入騎士的輪替陣容。莫．威廉斯（Mo Williams）、帕克（Anthony Parker）、衛斯特 （Delonte West）、吉布森（Daniel Gibson）、穆恩（Jamario Moon）等學長卡住了上場空間，格林彷彿又陷入了當初在北卡當學弟時的困境。

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在他的新秀賽季中，騎士隊在「大帝」詹姆斯（LeBron James）帶領下以61勝的戰績名列東區頭號種子。格林則在有限的115分鐘上場時間內投進15球，外帶3次封阻，並短暫地被分配到NBA發展聯盟的艾利灣海鷹隊（Erie Bayhawks）。格林只替海鷹隊打了一場比賽，拿下包含6顆三分球在內的36分，事實證明發展聯盟根本容不下他。



當時騎士總經理費里（Danny Ferry）曾說，格林是隊上除了詹姆斯外最努力練習的球員。名人堂中鋒歐尼爾（Shaquille O’Neal）告訴這位新秀，如果他想繼續留在NBA，就得找出自己的優勢，就像格林高中在黑豹隊時查理斯教練說的話一樣。但是總教練布朗（Mike Brown）只信任先發球員，替補只有少少的上場時間，格林被「凍」在替補席上什麼事也做不了。



2010年10月，開季前一周，隨著詹姆斯出走而邁入重建的騎士決定將不起眼的格林釋出。於是格林在約一個月後轉而投效馬刺。

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六天後，僅僅打了兩場比賽的格林再次遭到球隊釋出。






格林就這樣死氣沉沉地回到沙發上，打開電視看著大學隊友們比賽，就像當年老格林看著他的比賽一樣：漢斯布洛在印第安那溜馬完成了他的新秀賽季，勞森則是去了丹佛金塊隊。艾靈頓更是進入了明尼蘇達灰狼的固定輪替陣容中。格林回到長島，他明白自己正面臨著球員生涯的十字路口。



格林的經紀人和查理斯教練都建議他最好的選擇是去海外打球，但格林一心只想留在NBA，他知道他屬於那裡。



老格林憶起格林嘴裡總是振振有詞的說：「他們叫我去歐洲，但我不要，我要回到NBA，我要去發展聯盟打球然後回到NBA，我去發展聯盟他們就會發現我了。」於是2011年1月格林與隸屬沙加緬度國王隊的發展聯盟球隊雷諾大角羊（Reno Bighorns）簽約，這回格林總算是一吐怨氣，大殺四方，他在16場比賽中場均得20.1分和7.5個籃板，還有高達43％的三分命中率。



或許是看到格林的好表現，馬刺在2011年3月與格林簽了一份到季末的合約，但這份合約並沒有太大的幫助，隨著馬刺該年慘遭灰熊「老八傳奇」結束賽季，格林再度失業。年底眼看著NBA封館懸而未決，格林只好無奈地前往海外為隸屬奧林匹亞聯盟的斯洛維尼亞球隊盧布爾雅那（Ljubljana）效力，當然，如果封館結束，他可以選擇重返NBA。