Phil Jackson擔任公牛總教練的第一個完整球季(1989-1990)，對每個人來說都是一段磨合學習期，公牛隊不僅要學習擁有冠軍隊伍不可或缺的心理強韌度，也要學習三角進攻體系。前面提過，三角進攻並不是一套簡單的體系，那就好像開始學習社交舞一樣，當時公牛的替補中鋒、場上腳步並不怎麼流暢的Will Perdue這麼說。

在那個球季裡，Michael Jordan有時會執行並服膺三角進攻，但有時候他也會棄如敝屣，決定自己來(這通常發生在他把球交給場上隊友，而他們不斷地讓他”失望”之際)。有時候這個指令(或者更準確地來說，這個鼓勵)是來自於當時的助理教練Johnny Bach，他叫Jordan攻擊、攻擊再攻擊！Jordan愛死了這個提議，他開始照著自己的意思打球，他有可能在比賽的尾聲射入好幾個跳投讓公牛拿下勝利，而他也不忘過去調侃一下Tex Winter，說：Tex，我必須要跟你說聲抱歉，因為最後我還是繞過了三角進攻，你知道的…就跟我繞過防守者一樣！

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然而整支公牛的攻勢，漸漸地圍繞著三角進攻展開，在球季的下半段，公牛拉出一波24勝3敗的長紅戰績，其中Phil Jackson巧妙地中合了Tex Winter與Michael Jordan各自的需求，Johnny Bach也發揮同樣的作用，因為他跟Phil Jackson都愛Jordan在場上的思考與無與倫比的個人能力，他們都知道有些時候你要順著球員的直覺，讓他們靠著直覺去打球。而Tex Winter其實也感激Jordan願意做出的努力與讓步，因為像Jordan這樣天賦滿載的球星，要他們明確遵守球隊進攻的指令(或者以Jordan的例子來講，限制)，是相當需要紀律的。

Winter認為該年Jordan的表現(以Winter理想中的三角進攻執行狀況來看)大概在B或B-之間，但重要的是，Jordan試著要變成一個好隊友，好的團隊球員。他愈給予隊友支持或鞭策，隊友們也會給他愈多回應，這個循環讓芝加哥公牛變成一支更好的隊伍。在季後賽第一輪，他們以3勝1負淘汰了密爾瓦基公鹿隊，而第二輪也以4勝1負輕取了費城七六人隊。

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於是，連續第三年，他們要對上壞孩子底特律活塞隊，1988年兩隊第一次遭遇，公牛只拿下一場比賽；1989年呢，他們則拿下了兩場勝利，至於今年，他們希望能夠一舉衝破阻礙。活塞隊贏下了第一場球，第二場比賽中場時公牛落後15分，Jordan毫不留情地痛斥他的公牛隊友太軟、缺乏競爭意識，雖然公牛仍舊輸掉第二場球，但起碼他們在下半場拉回了一些比分差距。接下來兩場在芝加哥的比賽，在Jordan強大攻擊火力示範下(他分別拿下單場47分與42分)，公牛隊將局勢扳平，Jackson認為公牛的天賦遠高於活塞，他們現在缺的只是信心與大賽的豐富經驗，但Jackson也擔心Jordan這般獨特的競爭意識，反倒會讓公牛的軟肋暴露出來。因為Chuck Daly準備要給Michael Jordan一個最終極的試煉：如果你想打敗我們，你不僅要在技巧上打敗我們，連在身體上(physically)也要！Jordan並不畏懼，他打算直接迎擊，也因此我們常可以看到Jordan單騎長驅直入的畫面，他不惜跟壞孩子有一番血戰(就算是30年後的現在，看到比賽畫面還是令人感覺到痛)，而這正是Daly所設下的劇本。

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Jackson希望他的球員能夠打得更聰明些，利用自身的敏捷度，去對抗活塞那令人生畏的禁區防守陣，畢竟活塞禁區，只有Dennis Rodman的移動能力勉強跟得上公牛眾球星。第五場活塞拿下勝利，第六場則由公牛拿下勝利，而接下來最關鍵的東區決賽第七場，對芝加哥公牛對來說，簡直是一場災難！John Paxson腳踝傷勢嚴重，Scottie Pippen情況也令人擔憂(去年東區決賽第六場，Pippen被Bill Laimbeer肘擊到有腦震盪現象；而今年，就在他這輩子最重要的一場比賽之前，他卻犯了偏頭痛)，賽球他幾乎看不到東西，他告訴公牛訓練員Mark Pfeil這件事，Pfeil問他今天比賽能上場嗎？原本Pippen想回答說不行，但這時老大哥Jordan替他回答了：當然可以，他可以上場比賽！