季後賽時的表現或關鍵時刻的出手，將會讓球員擁有幾乎難以改變的印象。正所謂失之毫釐，差之千里。不論該球員平常多厲害或是多平庸，季後賽裡只要做出一個關鍵投射、籃板、傳球或是防守，大家對該名球員的印象會徹底改觀。

2019年的東區季後賽第二輪最後一場的絕殺就是絕佳例子。在暴龍與七六人的第七場交手裡，最後讀秒階段兩隊仍平手。之後Kawhi Leonard成功命中最後一擊並讓球隊挺進東區冠軍賽，造就了史上最經典的絕殺之一。挺進東冠賽的暴龍最終奪得了該季的總冠軍——正因如此，在暴龍球團的隊史及Leonard的人生中，該絕殺成了難以忘懷且關鍵性的一刻。

不過不僅投進的球是關鍵一擊。即便大家可能只會記住投進的球，沒投進的出手也會讓整個歷史徹底改變。在2019年東冠系列的第三場比賽裡，終場前10秒由Middleton投出的一球可能改變了該系列賽的結果。

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兩隊在第三場比賽殺進到2OT才決定勝負。這場比賽或許是2019年季後賽裡最重要卻也是被忽略最多的比賽。在終場前10秒多時，鑑於球隊還落後兩分，Middleton決定在三分外線拔起出手。考量到公鹿還握有系列賽的領先優勢及Leonard已精疲力盡，這次出手的確是豪賭。


2019年東冠系列賽的第三場比賽中，終場前10秒時，公鹿還有兩次暫停可用。公鹿當時正發動轉換快攻，但暴龍球員退防很快，並早已有三位選手回到後半場去站好定位。Middleton接球後決定從弧頂三分線外出手，不過Fred Vanvleet早已在他面前做出簡單干擾，另還有一位暴龍選手趕到Middleton的身旁。

這是Middleton在季後賽中首次執行「關鍵一擊」(最後五分鐘內，兩隊的分差小於5分時的出手)，可惜球並沒應聲入網。約剩下6.5秒時，Middleton又從三分底角帶球切入，雖被Danny Green賞了一顆火鍋，不過球還是回到他手上，並成功在終場前三秒時讓球擦板進籃。這場比賽最後兩隊共經歷了兩次延長加賽才確定由暴龍帶走勝利。

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現在讓我們想像一下：若當時Middleton在終場約10秒前的三分投射成功應聲入網，聯盟歷史是否會有完全不一樣的面貌？假設當時Middleton命中三分，暴龍就得在終場前9秒時叫出暫停去克服一分落後的劣勢，而最終的結果可能是公鹿帶走第三場的勝利並取得3勝0負的絕對聽牌優勢。這樣的結果可能會讓2019年的東冠變成公鹿的囊中物，並在總決賽對上身材明顯遜於他們且傷兵滿營的勇士。不過那個三分出手確實不容易命中，而Middleton也只能在夢中體會當時投進後會有的光景。

本季的Middleton打得相當沈著，並有生涯最佳的投射表現。他本季的投射三圍(兩分/三分/罰球)接近50/40/90(%)。在公鹿完美的進攻安排下，他正大放異彩。





若仔細去看公鹿的比賽，會知道主帥Mike Budenholzer的進攻安排並不偏好哪位射手。球隊的中心就是禁區之王Giannis Antetokounmpo，而其他球員則統統扮演配角。球隊的進攻是以Antetokounmpo為中心去打造，而其他場上四名得在外線伺機而動。然而，公鹿和對手有最大分差的情況，是發生在Middleton在場，Antetokounmpo卻在場下的時候。

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以Middleton的身手而言，讓他當配角的確大材小用了。他有三分外線能力並能拉大進攻空間。此外，他還可參與擋拆戰術並在防守錯位時單打成功。偶爾他還會在底線秀出不可思議的腳步，讓對手感到防不勝防。

不過2019年的暴龍公鹿系列賽的第四場到第六場比賽中，我們看見了Middleton的不足之處，並說明了作為公鹿二把手的他在季後賽裡對球隊的重要性。

2019年的季後賽中，Middleton在大部分的時間裡能拿出精彩的表現，特別是三分線外的投射。他在去年季後賽的投射多半從三分線外出手，並留下43.5%的三分命中率。就算對手貼身防守或是用兩個以上的防守者，他仍能順利出手並將球投進。雖然不錯的技術及投射準度讓Middleton成了一名出色球員，但他有明顯的弱點。